Never Been Kissed (1999) จูบแรกเมื่อไหร่จะมา Josie Geller เป็นบรรณาธิการสำเนาที่ไม่ปลอดภัย 25 ปีสำหรับChicago Sun-Timesที่ไม่เคยมีความสัมพันธ์ที่แท้จริง อยู่มาวันหนึ่ง Rigfort หัวหน้าบรรณาธิการของเธอมอบหมายให้เธอรายงานสายลับที่โรงเรียนมัธยมเพื่อช่วยให้ผู้ปกครองตระหนักถึงชีวิตของลูกมากขึ้น วันแรกของเธอที่ South Glen South High School นั้นน่าสังเวช โจซี่กลับไปเป็นบุคคลที่เกินบรรยายที่ทำลายอาชีพการงานโรงเรียนมัธยมแห่งแรกของเธอ นอกจากนี้เธอยังโชคไม่ดีที่ได้รับความนิยมจากสาว ๆ ชื่อดังอย่างเคิร์สเทนกิบบี้และคริสตินและนักศึกษาที่น่าดึงดูดและเป็นที่นิยมมากที่สุดของโรงเรียนคือ Guy Perkins โจซี่สูญเสียความหวัง แต่มั่นใจเมื่อคนใจดีที่ใจดีชื่ออัลดิสมาตีเธอ Aldys ผู้ซึ่งเกลียดชัง Guy และแก๊งค์ของเขาเชิญ Josie ให้เข้าร่วม The Denominators กลุ่มนักเรียนอัจฉริยะ